N-hexán, alkán s priamym reťazcom s molekulárnym vzorcom C₆H₁₄, je bežne používaným rozpúšťadlom v rôznych odvetviach. Ako spoľahlivý dodávateľ N-hexánu často dostávam otázky týkajúce sa jeho chemickej reaktivity, najmä jej interakcie s kyselinami. V tomto blogovom príspevku sa ponorím do otázky, či n-hexán reaguje s kyselinami a skúmam základné chemické princípy a praktické dôsledky.
Chemické vlastnosti n-hexánu
N-hexán patrí do rodiny Alkánov, ktoré sú známe svojou relatívne nízkou reaktivitou v dôsledku prítomnosti silných jednotlivých väzieb uhlíka (C-C) a uhlíkových a hydrogén (C-H). Tieto väzby nie sú - polárne alebo iba mierne polárne, vďaka čomu sú alkány všeobecne odolné voči útokom najbežnejšími činidlami vrátane kyselín.
Štruktúra n-hexánu pozostáva zo lineárneho reťazca šiestich atómov uhlíka so 14 pripojenými atómami vodíka. Atómy uhlíka sú hybridizované SP3, čo vedie k tetraedrálnej geometrii okolo každého atómu uhlíka. Táto stabilná štruktúra prispieva k celkovej chemickej inerte n-hexánu.
Reaktivita s bežnými kyselinami
Minerálne kyseliny
Minerálne kyseliny, ako je kyselina chlorovodíková (HCl), kyselina sírová (H₂SO₄) a kyselina dusičná (HNO₃), sú silné kyseliny bežne používané v chemických procesoch. Za normálnych podmienok (teplota miestnosti a atmosférický tlak) N-hexán s týmito minerálnymi kyselinami nereaguje.
Nedostatok reaktivity možno pripísať neprítomnosti funkčných skupín v n-hexáne, ktoré môžu ľahko akceptovať protón (H⁺) z kyseliny. Alkány nemajú osamelé páry elektrónov alebo π - väzieb, ktoré sa môžu podieľať na reakciách kyseliny a bázy alebo elektrofilných pridávajúcich reakcií, ktoré sú typickými reakciami kyselín s reaktívnejšími organickými zlúčeninami.
Napríklad, keď sa N-hexán zmieša s kyselinou chlorovodíkovou, nedošlo k žiadnej chemickej zmene. Tieto dve látky jednoducho tvoria dvojfázovú zmes, pričom n-hexán sa vznáša na hornej časti roztoku vodného kyseliny v dôsledku jej nižšej hustoty.
Organické kyseliny
Organické kyseliny, ako je kyselina octová (ch₃cooh), sú slabšie ako minerálne kyseliny. Podobne ako minerálne kyseliny, n-hexán nereaguje s organickými kyselinami za normálnych podmienok. Organické kyseliny tiež vyžadujú reaktívne miesto v molekule na reagovanie a stabilná štruktúra N-hexánu neposkytuje takéto miesto.
Výnimky a osobitné podmienky
Aj keď n-hexán je vo všeobecnosti s kyselinami nereaktívny, za osobitných podmienok existujú určité výnimky.
Vysoká teplota a tlak
Pri vysokých teplotách a tlakoch môžu alkány podstúpiť praskajúce reakcie. V prítomnosti silného kyslého katalyzátora, ako je koncentrovaná kyselina sírová, môže n-hexán podstúpiť určitý stupeň tepelného krakovania. Vysoká energia poskytnutá zvýšenou teplotou môže prelomiť väzby C - C a C - H a kyselina môže pôsobiť ako katalyzátor na podporu reakcie.
Napríklad pri veľmi vysokých teplotách (nad 500 ° C) a v prítomnosti vhodného kyslého katalyzátora sa N-hexán môže rozbiť na menšie alkány, alkény a plynný vodík. Tieto podmienky však nie sú ani zďaleka bežné priemyselné alebo laboratórne prostredie.
Rybárske reakcie
V prítomnosti voľných radikálov a kyseliny sa N-hexán môže zúčastňovať radikálnych reakcií. Voľné radikály sú vysoko reaktívne druhy s nepárovitými elektrónmi. Napríklad, ak je n-hexán vystavený svetlu v prítomnosti halogénu (ako je chlór) a kyseliny, môže sa vyskytnúť radikálna substitučná reakcia. Kyselina môže pomôcť pri tvorbe voľných radikálov z halogénu a voľné radikály potom môžu reagovať s n-hexánom, čím nahradia atómy vodíka atómami halogénu.
Porovnanie s inými súvisiacimi zlúčeninami
Je zaujímavé porovnávať reaktivitu N-hexánu s inými súvisiacimi zlúčeninami.
1,2-dichlóretánje halogénovaný uhľovodík. Na rozdiel od n-hexánu obsahuje atómy chlóru, vďaka ktorým je reaktívnejší ako n-hexán. 1,2 - dichlóretán môže reagovať so silnými bázami alebo nukleofilmi a za určitých podmienok môže tiež reagovať s kyselinami prostredníctvom substitučných alebo eliminačných reakcií.
Cyklohexánje cyklická alkán s molekulárnym vzorcom c₆h₁₂. Podobne ako v prípade N -hexánu je cyklohexán relatívne nereaktívny s kyselinami za normálnych podmienok v dôsledku svojej stabilnej štruktúry kruhu a prítomnosti iba jednotlivých väzieb C -C a C - H. Cyklická štruktúra cyklohexánu však môže zaviesť určité rozdiely v jeho reaktivite v porovnaní s lineárnym N-hexánom, najmä pri reakciách, ktoré zahŕňajú kruhový kmeň.
Acetonitril (ACN)je polárne organické rozpúšťadlo s nitrilovou funkčnou skupinou (-C≡N). Je oveľa reaktívnejší ako n-hexán. Acetonitril môže reagovať s kyselinami protonáciou atómu dusíka v skupine nitrilu, čo vedie k tvorbe rôznych reakčných produktov.
Praktické dôsledky pre priemyselné odvetvia
Nízka reaktivita n-hexánu s kyselinami z neho robí cenné rozpúšťadlo v mnohých odvetviach.
Extrakčné procesy
V potravinárskom priemysle sa N-hexán bežne používa na extrakciu olejov zo semien a orechov. Pretože nereaguje s kyselinami prítomnými v surovinách alebo v extrakčnom prostredí, môže selektívne extrahovať oleje bez toho, aby spôsobil nežiaduce chemické reakcie.
Chemická syntéza
Pri chemickej syntéze sa n -hexán môže použiť ako ne reaktívne médium na reakcie, ktoré zahŕňajú kyseliny. Napríklad v niektorých organických reakciách, kde sa používa kyslý katalyzátor, sa n-hexán môže použiť ako rozpúšťadlo na rozpustenie reaktantov bez narušenia s reakciou.
Záver
Všeobecne platí, že n-hexán je za normálnych podmienok nereaktívny s kyselinami v dôsledku stabilnej chemickej štruktúry. Nedostatok funkčných skupín a pevnosť jeho väzieb C - C a C - H je odolná voči reakciám kyseliny a bázy. Avšak za osobitných podmienok, ako je vysoká teplota a tlak alebo v prítomnosti voľných radikálov, sa môžu vyskytnúť niektoré reakcie.
Ako spoľahlivý dodávateľ N-hexánu chápem dôležitosť poskytovania vysokokvalitného N-hexánu pre rôzne priemyselné odvetvia. Ak máte záujem o nákup N-hexánu pre vaše konkrétne aplikácie, či už ide o extrakčné procesy, chemickú syntézu alebo iné použitia, neváhajte nás kontaktovať kvôli ďalšej diskusii a rokovania.
Odkazy
- Morrison, RT a Boyd, RN (1987). Organická chémia. Allyn a slanina.
- McMurry, J. (2012). Organická chémia. Brooks/Cole.
- Carey, FA a Sundberg, RJ (2007). Pokročilá organická chémia: časť A: Štruktúra a mechanizmy. Springer.